Baseado em uma história real, Song Sung Blue: Um Sonho a Dois acompanha a jornada de um casal azarado de Milwaukee Mike (Hugh Jackman) e Claire Sardina (Kate Hudson). Ambos músicos com aspirações grandiosas, a dupla acaba se tornando um ícone local quando formam uma banda de tributo a Neil Diamond, uma decisão que muda por completo a vida dos dois artistas.